Дин предпочитал не только раритетные машины, допотопную технику (типа кассетного магнитофона), но и музыку, далекую от современной. В его музыкальную коллекцию входили лучшие хиты волосатого рока. Быть может, Дин и не был знаком с трудами Канта и Гегеля, но разбуди его посреди ночи, он без запинки мог рассказать биографию группы Металлика, дискографию АС/DC или перечислить лучшие произведения мирового кинематографа. Свои знания Дин частенько использовал на работе, представляясь именами звезд кино и рока, выбирая имена для фальшивых карточек и удостоверений личности. В связи со спецификой работы Дин частенько попадал во всевозможные передряги, не обходилось и без ранений. Пару раз он даже был на грани жизни и смерти. Первый случай произошел, когда на очередной охоте, спасая детишек от странного вида монстра, Дин получил сильнейший удар током, который спровоцировал обширный инфаркт миокарда. Врачи давали ему не больше месяца жизни, но верный оруженосец Санчо Панса брат не дал ему упокоиться с миром. Он нашел целителя, который простым прикосновением руки и молитвой вернул Дину здоровье. Правда, как выяснилось позже, забрав при этом жизнь другого молодого человека. Во время сеанса исцеления Дин первый (но не последний) раз встретился лицом к лицу с посланцем Смерти - Жнецом.
Не прошло и нескольких месяцев, как над жизнью Дина опять нависла угроза. На этот раз над ним поработал демон, вселившийся в его отца, замучив парня до полусмерти. Но на этом неприятности не закончились. По дороге в больницу Дин попал в автокатастрофу, устроенную тем же демоном. Ранения были крайне серьезными. Дин потерял много крови, у него были повреждены печень и почки, а травма головы повлекла за собой отек мозга. И пока явившийся по его душу Жнец пытался уговорить Дина отправиться вместе с ним, Джон Винчестер – любимый и любящий отец - заключил сделку с Желтоглазым демоном, отдав за сына свою душу, жизнь и кольт - единственное оружие, из которого можно убить любую нечисть. И опять чудесным образом Дин оказался исцелен, и вновь ему вернули жизнь в обмен на чью-то.
Уходя, отец нанес сокрушительный удар по жизнелюбию Дина. Последней просьбой отца было присматривать за младшим братишкой, беречь его, постараться спасти, ну а если не выйдет – то убить. Дин всю жизнь безоговорочно верил отцу и без обсуждений пообещал исполнить его просьбу. Однако, Джон Винчестер просчитался, Дин скорее бы умер сам, чем убил собственного брата.
Для тех, кто не знал Дина близко, он мог показаться наглым, насмешливым, циничным и эгоистичным типом, но это лишь маска, за которой он скрывал свои истинные чувства. На первом месте для него всегда была семья – отец и младший брат. Свою собственную жизнь Дин ни во что не ставил и, похоже, считал себя недостойным, никчемным человеком, все его приоритеты сосредоточились на младшем Винчестере. Даже в мечтах Дин не желал ничего хорошего для себя, все лучшее всегда должно было доставаться Сэму.
Как бы не злился Дин на Джона за то, что тот продал свою душу, он был истинным сыном своего отца. И когда злой рок в лице Джейка Талли лишил его единственного родного существа, оставшегося у него на земле, Дин, не раздумывая, поступил так же – заключил сделку с демоном, обменяв свою душу на жизнь брата. Правда, ему удалось заключить договор на более выгодных условиях, чем у отца. Дину дали целый год жизни, но предупредили: если он попытается извернуться или как-то избежать уплаты долга, то сделка тот час будет расторгнута, а Сэм превратится в кусок гнилого мяса.
Итак, Дину остался год жизни. Целый год. Всего лишь год.
